去海边的小镇在德甘威，它的战略意义早在中世纪早期就被认识到了。它的位置适合军事防御，该地区周围的大量火山岩增加了防御战略。然而，它的位置实际上也是一个弱点，因为它的位置使得在被围困时很难再补给守军。
人们对这座城堡的历史知之甚少。研究人员认为，德甘威城堡是六世纪的国王梅尔格温的宫廷格温内思郡。这座城堡在812年左右被闪电严重损坏，随后被重建，但十年后被撒克逊入侵者摧毁。在11世纪，一座新的城堡在北方领主劳勃的命令下建造威尔士。
现在在威尔士的控制下，这座城堡成为了格温内斯王子卢埃林·艾沃斯的基地，他一直帮助约翰国王，直到1211年他背叛了国王。约翰派他的军队摧毁了德甘威城堡，两年后，卢埃林回来重建了城堡。在艾沃斯死后，威尔士人再次摧毁了它，以防止英格兰人重新利用它。
1245年至1254年间，亨利三世对城堡进行了重建和加固，不料城堡被由吕埃林·阿普·格鲁菲德亲王率领的威尔士人占领。1267年，亨利三世签署了《蒙哥马利条约》，承认格鲁菲德为威尔士的领主。他死后，爱德华一世在两次独立战争中征服了威尔士和被围困的城堡。
爱德华开始了一项大规模的城堡建设计划，然而，德甘威完全被遗弃了，今天仍然可以看到废墟。
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